Вернувшись в хорошем расположении духа из США и посетив Францию, Уайльд женится на Констанс Ллойд, и у них позже рождаются двое сыновей - Сирил и Вивиан. В 1884 г. свет увидел ряд сборников рассказов для детей, изначально написанных для его собственных сыновей. Новелла «Преступление лорда Артура Сэвила» была издана незадолго до первого и единственного романа Уайльда «Портрет Дориана Грея» (1890). В 1892-1895 гг. - в годы головокружительной славы Уайльда - начали пользоваться успехом его театральные постановки: комедии «Веер леди Уиндермир» (1892),
«Женщина, не стоящая внимания» (1893),
«Идеальный муж» (1895),
«Как важно быть серьезным» (1895).
Последней пьесе Уайльда «Саломея», написанной на французском языке специально для Сары Бернар, было отказано в лицензии в Лондоне, однако позже в 1905 пьеса послужила основой для одноименной оперы Рихарда Штрауса, и была опубликована в Англии в переводе близкого друга Уайльда - лорда Альфреда Дугласа (с которым Уайльд познакомился в апреле 1891 г.).
Отец лорда Дугласа, маркиз Куинсберри, не одобрял близкие отношения своего сына с драматургом сомнительной репутации. После того как маркиз публично оскорбил Уайльда, разгорелась бурная ссора, которая послужила поводом для тюремного заключения Уайльда в 1895 за гомосексуализм, или содомию (согласно вступившей в силу с 1885 г. поправке к уголовному законодательству, запрещающему непристойные отношения между мужчинами, пусть даже по обоюдному согласию). Его осудили на два года тюремного заключения и исправительных работ, после чего Уайльд обанкротился и его здоровье серьёзно ослабло.
Тюремное заключение полностью сломило его. Большинство былых друзей от него отвернулись. Но те немногие, кто остались, буквально помогли ему остаться в живых. Альфред Дуглас, которого он так пламенно любил и которому писал знойные любовные письма ещё будучи на свободе, ни разу не приехал к нему и ни разу ему не написал. В тюрьме Уайльд узнаёт, что умерла его мать, которую он любил больше всего на свете, эмигрировала его жена и изменила фамилию свою и сыновей. В тюрьме Уайльд пишет горькую исповедь в форме письма Дугласу, которую называет "In Carcere et Vinculis" («В тюрьме и оковах»), а позже его друг Роберт Росс переименовал её в "De Profundis" («Из глубины»; так начинается Псалом 129 в Синодальном переводе Библии). В ней мы видим совершенно не того очаровательного Уайльда дориановских времён. В ней он – человек, мучающийся от боли, обвиняющий во всём себя самого и понявший, что «самое страшное не то, что жизнь разбивает сердце... но то, что она обращает сердце в камень».
Полагаясь на финансовую поддержку близких друзей, освобождённый в мае 1897 Уайльд переехал во Францию и сменил имя на Себастьяна Мельмота (Sebastian Melmoth). В то время он написал знаменитую поэму «Баллада Редингской тюрьмы» (1898). Оскар Уайльд скончался в изгнании во Франции 30 ноября 1900 года от острого менингита, вызванного ушной инфекцией. Он был похоронен в Париже на кладбище Баньо. Спустя примерно 10 лет Уайльд был перезахоронен на кладбище Пер-Лашез, а на могиле его установлен крылатый сфинкс из камня работы Джейкоба Эпстайна.
